Mengikuti lelucon yang dilakukan oleh teman-temannya yang jahat, Junichi Hashiba meminta seorang gadis keluar dalam upaya untuk mengubah fakta bahwa dia adalah seorang perawan yang putus asa. Yukana Yame, gadis yang dimaksud, merasa jijik dengan hinaan Junichi. Namun, melalui serangkaian komentar menggoda, dia segera menemukan dirinya terikat dengannya dan akhirnya menerima pengakuan Junichi, yang sangat mengejutkannya.
Hajimete no Gal mengikuti Junichi saat ia mengatasi kurangnya rasa percaya diri dan menekan dorongan seksualnya, sambil didorong ke dalam kehidupan sekolah baru yang penuh dengan gadis-gadis yang hidup dan kekacauan yang tak terduga.